Sycylia to wyspa o zadziwiającej mieszance ludów i kultur, które tak licznie napływały przez wieki. Sycylia z Włochami ma niewiele wspólnego – tak przynajmniej twierdzą Sycylijczycy, którzy podkreślają swoją wyjątkowość.
Około 8000 r. p. n. e. Sycylię zasiedlają pierwsi mieszkańcy, Sykanowie. Nieco później przybywają inne plemiona, między innymi Sykulowie i Elymowie.
Od XI wieku p.n.e. Sycylię kolonizowali Fenicjanie, którzy założyli Palermo (wtedy Panormus)
Po 750 r. p. n. e. Sycylię skolonizowali Grecy, a dokładniej plemię Jonów – stąd zapewne wywodzi się nazwa wód oblewających te tereny – Morze Jońskie. Greckie miasta rozwijały się szybko, stając się jednymi z ważniejszych miast greckich starożytnego świata. W V wieku p.n.e. Syrakuzy przejęły władzę nad resztą greckich kolonii. Odżyły też za sprawą Kartaginy – fenickie wpływy na wyspie i ciężkie bitwy z Grekami sprawiły, że Kartagińczycy przed rokiem 400 p.n.e. opanowali zachodnią część Sycylii.
Po najdłuższym konflikcie w starożytności, po wojnach grecko-punickich Sycylia w 242 r. p. n. e. przechodzi pod panowanie Republiki Rzymskiej, stając się pierwszą prowincją Rzymu poza Półwyspem Apenińskim, będąc pod jej panowaniem przez kolejne 700 lat.
W 440 r. n.e. Sycylia została podbita przez Wandalów, a w 493 r. n.e. przez Ostrogotów. W 535 r. n.e. Sycylia została wcielona do Bizancjum. Służyła wówczas jako baza wypadowa do podboju kolejnych terenów Imperium Rzymskiego.
W 965 r. n.e. , po niemal 100 latach oporu, Sycylia została na ponad 2 wieki podbita przez Arabów. Z tym okresem wiąże się budowa licznych pięknie zdobionych meczetów i pałaców, a także rozwój rolnictwa.
Lata 1068-1194 to rządy Normanów na Sycylii. Pierwszym władcą Sycylii został Roger I, ajego następcą jego syn – Roger II. To czas współistnienia na Sycylii kultury europejskiej wraz z elementami kultury arabskiej. Z tego okresu pochodzą wspaniałe budowle m.in. pałac w Palermo oraz kościół w Monreale.
W 1130 r. n.e. za sprawą Rogera II powstało Królestwo Sycylii, które po niedługim czasie stało się jednym z najbogatszych w całej Europie.
Gdy zmarł ostatni przedstawiciel dynastii Normanów, Sycylia weszła w skład Świętego Cesarstwa Rzymskiego, którego władcą został Henryk VI, a po nim Fryderyk II (rządził Sycylią w latach 1197-1250 n.e. ).
W 1266 roku papież mianował królem Sycylii Karola I, który wcześniej zamordował syna Fryderyka II. Sycylijczycy byli temu przeciwni i doprowadziło to w 1282 roku. do wybuchu rewolty nazwanej nieszporami sycylijskimi. Ostatecznie w 1302 roku władcą Sycylii został Fryderyk II z Aragonii.
W 1442 roku Alfons V Aragoński zjednoczył Sycylię z Królestwem Neapolu.
Na początku XVI w. władzę na Sycylii i w całej Hiszpanii przejęli Habsburgowie, a po nich w 1735 roku Burbonowie.
W 1816 roku zjednoczono Włochy z południową Sycylią – powstało Królestwo Obojga Sycylii.
W 1860 roku na Sycylię przybył Giuseppe Garibaldi. Wkrótce Sycylia połaćzyła się z królestwem Sardynii, a następnie weszła w skład zjednoczonych Włoch.
W 1943 roku. podczas II Wojny światowej na Sycylii wylądował desant aliancki i opanował wyspę po miesiącu walk.
W 1947 roku. wyspa otrzymała autonomię.
Najpoważniejszym problemem wyspy po drugiej wojnie światowej stała się silna mafia, która opanowała miejscową politykę i gospodarkę. Po zabójstwach włoskich sędziów śledczych Paolo Borsellino i Giovanniego Falcone w 1992 roku, władze przystąpiły do walki z zorganizowaną przestępczością na Sycylii i do 1998 roku mafia została poważnie osłabiona. Pomimo silnego wsparcia gospodarczego władz w Rzymie, Sycylia jest nadal jednym z najbiedniejszych regionów Włoch.